Giải khuyến khích: Fernando Torres (tháng 1/2011, 50 triệu bảng)
Rất nhiều người sẽ đặt anh ngay vào danh sách này, thậm chí ở vị trí cao, nhưng Torres gần đây đã cho thấy những dấu hiệu tiến bộ rõ rệt với sự có mặt của Rafael Benitez ở Stamford Bridge, nên vẫn còn hơi sớm để khẳng định anh là một thất bại hoàn toàn.
10. Jiri Jarosik (tháng 1/2005, 3 triệu bảng)
Nhiều người hẳn đã quên Jarosik. Anh tới Chelsea năm 2005 từ CSKA Moscow với giá 3 triệu bảng và chơi tiền vệ trung tâm, với trận đầu tiên là chung kết Cúp Carling gặp Liverpool và 14 trận nữa ở Premier League mùa đó. Với sự có mặt của Michael Essien mùa hè năm đó, anh được cho mượn sang Birmingham City và ở đó còn nhiều người biết đến anh hơn. Năm 2006, Jarosik được bán cho Celtic và hiện đang đá cho CLB thiếu thời của anh Sparta Prague.
9. Jose Bosingwa (tháng 7/2008, 16,3 triệu bảng)
Jose Bosingwa hiện nổi tiếng ở QPR là một hậu vệ cánh lương cao lười biếng không muốn ngồi dự bị. Vấn đề lớn nhất của anh là thái độ. Chuyển tới từ Porto với giá 16 triệu bảng để điền vào chỗ trống của Glen Johnson, Bosingwa đá 125 trận cho Chelsea trước khi ra đi theo dạng chuyển nhượng tự do năm 2012. Không phải là người tệ nhất, nhưng giá quá cao và chưa bao giờ thật sự xuất sắc.
8. Asier Del Horno (tháng 6/2005, 8 triệu bảng)
Thực ra, Asier Del Horno chỉ là người đóng thế tạm thời khi Chelsea có cuộc theo đuổi kéo dài với Ashley Cole ở vị trí hậu vệ trái. Del Horno chơi 34 trận trong mùa giải duy nhất cho The Blues. Dù đá chính trong đội hình vô địch Premier League 2005-06 một cách thuyết phục, anh thất sủng sau khi Cole tới Stamford Bridge. Del Horno không tệ, không quá đắt, nhưng là một nạn nhân của hoàn cảnh.
7. Alexei Smertin (tháng 8/2003, 3,45 triệu bảng)
Một cầu thủ nữa không đủ đẳng cấp chơi cho Chelsea. Được Claudio Ranieri mua về, anh nhanh chóng bị đẩy cho mượn sang Portsmouth và chơi khá tốt trong cuộc chiến trụ hạng. Tuy nhiên, khi anh trở về London, Ranieri đã ra đi và thay ông là Jose Mourinho, người đưa về dàn tiền vệ trung tâm gồm Lampard, Makelele, Tiago, Geremi và Parker. Smertin lại bị cho mượn sang Charlton trước khi được bán đứt cho Dinamo Moscow.
6. Khalid Boulahrouz (tháng 8/2006, 6 triệu bảng)
Khaild Boulahrouz không chơi đúng với tiềm năng của anh. Jose Mourinho từng ca ngợi cầu thủ này rất nhiều, nhưng những gì anh thể hiện ở Chelsea là hoàn toàn không tương xứng. Boulahrouz có khởi đầu hứa hẹn khi ra mắt trong chiến thắng trước Liverpool và khống chế được Ronaldinho ở trận gặp Barcelona ở Champions League, nhưng anh dần thất sủng và không cạnh tranh được với Terry, Carvalho, Ferreira và Cole. Cộng thêm những chấn thương, anh được cho mượn sang Seville và rồi bán lại với giá chỉ một nửa giá mua.
5. Mateja Kezman (tháng 7/2004, 5,3 triệu bảng)
Mateja Kezman cũng gây thất vọng trước khung thành đối phương như Torres, nhưng không thể cứu vãn được như tiền đạo người TBN. Anh ghi 7 bàn trong 40 trận trong mùa đầu tiên (so với 129 bàn trong 176 trận cho PSV Eindhoven).
4. Yuri Zhirkov (tháng 7/2009, 18 triệu bảng)
Zhirkov đã trở thành cầu thủ Nga đắt giá nhất trong lịch sử khi chuyển tới Chelsea với giá 18 triệu bảng, nhưng trong 2 năm ở đó anh chỉ đá 29 trận vì chấn thương, sa sút phong độ và không thể cạnh tranh được với cả Ashley Cole và Florent Malouda bên cánh trái.
3. Juan Sebastian Veron (tháng 7/2003, 15 triệu bảng)
Sai lầm này tại vì Abramovich, Claudio Ranieri, ban huấn luyện, tuyển trạch viên, cầu thủ, CĐV và cả bảo vệ trên sân cũng biết trước đó là một sai lầm. Sir Alex Ferguson hẳn phải cười thầm khi Chelsea bỏ ra 15 triệu bảng cho Juan Sebastian Veron từ M.U. Veron chơi tổng cộng 15 trận cho Chelsea, tương đương 1 triệu bảng mỗi trận.
2. Andriy Shevchenko (tháng 5/2006, 30 triệu bảng)
Andriy Shevchenko lẽ ra nên đứng đầu danh sách này. Anh là một huyền thoại, cầu thủ xuất sắc nhất lịch sử bóng đá Ukraine, ghi 175 bàn trong 322 trận cho AC Milan. Sau một thời gian dài theo đuổi, Chelsea mới có anh với giá tới 30 triệu bảng, nhưng trong 3 năm, anh chỉ ghi được 22 bàn cho đội bóng áo xanh.
1. Adrian Mutu (tháng 7/2003, 15,8 triệu bảng)
Mutu bắt đầu sự nghiệp với Chelsea khá ấn tượng, ghi 4 bàn trong 3 trận, nhưng rồi sa sút dần và chỉ có tất cả 10 bàn trong 36 trận khoác chiếc áo xanh. Nhưng vấn đề không chỉ là những bàn thắng. Sau những cuộc cãi cọ căng thẳng với HLV mới Jose Mourinho, tháng 9/2004, Mutu bị phát hiện dương tính với cocaine, bị cấm đá 7 tháng và phạt 20.000 USD. Chưa hết, anh tự ý bỏ CLB và vụ kiện tụng giữa Chelsea với anh, mà đội bóng áo xanh đòi khoản bồi thường 17 triệu euro, tới giờ vẫn chưa ngã ngũ.